نوع مقاله : مدیریت آفات و بیماری‌های گیاهی

نویسندگان

• مهرداد تبریزیان ¹
• کاظم محمدپور ²
• سوسن نظری تابک ¹

¹ مؤسسه تحقیقات گیاهپزشکی کشور، تهران

² مرکز تحقیقات کشاورزی و منابع طبیعی خراسان جنوبی، بیرجند

چکیده

سوسک شاخدار خرما، (Col.: Scarabaeidae) Oryctes elegans یکی از مهم‌ترین آفات خرما بوده که در مناطق خرما خیز آسیا و از جمله در ایران انتشار دارد. آزمایش‌های مربوط به استخراج فرمون سوسک شاخدارکه با همکاری مؤسسه INRA فرانسه انجام شد، نشان داد که ترکیب 4- متیل اکتانوئیک اسید به عنوان عنصر اصلی و عمده فرمون تجمعی سوسک شاخدار خرما می‌باشد. سنتز این ترکیب در چهار مرحله در آزمایشگاه شیمی ‌مؤسسه تحقیقات گیاهپزشکی از واکنش لیولینیک اسید و برومو بوتان طی واکنش افزایشی گروه کربونیل گرینیارد تبدیل به 4- هیدروکسی4- متیل اکتانوئیک اسید گردید. در واکنش بعد گروه هیدروکسی با کمک اتانول- اسید هیدروکلریک و تیونیل کلراید به گروه کلراید تبدیل و سبب تشکیل 4- کلرو 4- هیدروکسی اکتانوئیک اسید شد. در مرحله سوم مولکول HCl با استفاده از حرارت بالا جدا و باعث تشکیل گروه غیر اشباع اکتین شد. در مرحله چهارم 4- متیل 3- اکتینوئیک اسید با کمک هیدروژن و کاتالیست اکسید پلاتینیوم به 4- متیل اکتانوئیک اسید تبدیل گردید. در آخر با کمک تقطیر در خلاء و کروماتوگرافی 69 گرم فرمون با درجه خلوص 98% و راندمان کلی 48% با تائید آنالیز HNMR و GC تهیه گردید. با انجام روش‌های تله‌گذاری صحرایی مشخص گردید که پخش کننده‌های فرمون تولید داخل جهت شکار حشرات کامل سوسک شاخدار خرما از کارایی بالایی برخوردار است، بطوریکه از نظر تعداد حشرات شکار شده تفاوت معنی‌داری را با نمونه پخش کنندة خارجی نشان نداد. فرمون سنتز شده در داخل بدلیل هزینه کم و کارایی خوب می‌تواند جایگزین مناسبی برای نمونه‌های وارداتی جهت انجام عملیات کاهش تراکم آفت باشد.

کلیدواژه‌ها

• سوسک شاخدار خرما
• فرمون تجمعی
• سنتز
• Oryctes elegans Prell

عنوان مقاله [English]

Synthesis and field evaluation of aggregation pheromone of date palm fruit stalk borer, Oryctes elegans

نویسندگان [English]

• M. TABRIZIAN ¹
• K. MOHAMMADPOUR ²
• S. NAZARI TABAK ¹

چکیده [English]

Date palm fruit stalk borer, Oryctes elegans prell. (Col.: Scarabaeidae) is one of the most important pests of palm trees in Iran and Asia. 4-methylOctanoic acid has been identified as the essential component of the male aggregation pheromone of O.elegans.Synthesis of 4-methylOctanoic acid has been performed in 4 steps at chemical laboratory of Iranian research institute of plant protection. In the 1^st step addition reaction of leuvinic acid and bromo butane afforded 4-Hyydroxyoctanoic acid. In the 2^nd step chloride is replaced with hydroxyl group by the addition of ethanol-chloride and thionyl chloride to give 4-chloro 4-methylOctanoic acid. In the next step by heating the resulting compound it produced unsaturated alkene bond of 4-methyl 3-Octenoic acid. To saturate alkene bond, hydrogenation with platinum oxide as catalyst has been done. Final compound resulted after vacuum distillation and column chromatography, 69 gram pure racemic mixture of 4-methyloctanoic acid in total efficiency of 48%. This method of synthesis is easy and reproducible in any chemical laboratory.Field test in date palm groves of Saravan region established and concluded that there is no significance difference between synthesized pheromone and imported one. Hence this pheromone can be prepared in Iran because of low cost of preparation and enhance availability and use in mass trapping programs to reduce population.

کلیدواژه‌ها [English]

• Aggregation pheromone
• Oryctes elegans
• Synthesis